निम्नलिखित अभिक्रिया में उत्पन्न मुख्य उत्पाद हैं

F5 Vinanti Teaching 22.08.23 D11

This question was previously asked in
CSIR-UGC (NET) Chemical Science: Held on (18 Sept 2022)
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Option 3 : F5 Vinanti Teaching 22.08.23 D14
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संकल्पना:-

पिनकोल-पिनकोलोन पुनर्व्यवस्थापन:

  • पिनाकोल पिनाकोलोन पुनर्व्यवस्थापन अम्लीय परिस्थितियों में 1,2-डायोल को कार्बोनिल यौगिक में परिवर्तित करने का एक तरीका है।
  • अभिक्रिया का नाम पिनकोल से पिनकोलोन के पुनर्व्यवस्थापन से लिया गया है।
  • पिनाकोल पिनाकोलोन पुनर्व्यवस्था में इलेक्ट्रॉन-समृद्ध प्रतिस्थापनों का प्रवास कार्बन से धनायनिक कार्बन परमाणु की ओर होता है।
  • पिनाकोल-पिनाकोलोन पुनर्व्यवस्था अभिक्रिया की सामान्य योजना नीचे दी गई है:

F1 Madhuri Teaching 14.03.2023 D123

  • लुईस अम्ल पिनकोल पिनकोलोन पुनर्व्यवस्थापन अभिक्रिया की दर को बढ़ा सकता है।

व्याख्या:-

  • अभिक्रिया मार्ग नीचे दिखाया गया है:

F5 Vinanti Teaching 22.08.23 D16

  • ऊपर दी गई अभिक्रिया से, यह दिखाया गया है कि अभिक्रिया के पहले चरण में, -OH समूह में से एक 1,2 डायोल लुईस अम्ल BF3 के साथ योगोत्पाद निर्माण से गुजरता है, जिसके बाद एक कार्बधनायन का निर्माण होता है।
  • अगले चरण में, अगर H परमाणु का [1,2] स्थानांतरण/प्रवास होता है, तो अंतिम उत्पाद प्राप्त होता है।
  • प्रोटॉनन के दौरान, द्वितीयक कार्बधनायन पर -OH (हाइड्रॉक्सिल समूह) योगोत्पा निर्माण के साथ लुईस अम्ल BF3 से नहीं गुजरता है, क्योंकि यह एक कम स्थिर कार्बधनायन बनाएगा।

निष्कर्ष:-

इसलिए, निम्नलिखित अभिक्रिया में बनने वाला प्रमुख उत्पाद है
F5 Vinanti Teaching 22.08.23 D14

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